Dopo la laurea, Simone Calzolai ha prestato servizio come assistente giudiziario personale del Magistrato presso il Tribunale di Prato. Successivamente, ha fondato lo Studio Legale Calzolai e ha partecipato a complessi contenziosi aziendali, difesa in casi di reati finanziari, contenziosi lavorativi ed occupazionali.
La sua pratica legale si è ulteriormente diversificata includendo la proprietà intellettuale, l'immobiliare, il contenzioso commerciale complesso, trattando tutti i tipi di contratti e controversie commerciali, inclusi i conflitti tra partner/azionisti e dissoluzioni; contenzioso immobiliare (con competenze in una vasta gamma di tipologie di transazioni relative a qualsiasi tipo di proprietà); controversie commerciali UCC (Uniform Commercial Code); controversie legate a copyright e marchi; contenziosi edilizi; contenziosi sanitari; esecuzione di accordi di non concorrenza, vincoli e segreti commerciali.
Inoltre, il Simone Calzolai è specializzato in merchandising e licenze, accordi di lavoro e di consulenza, e finanziamenti privati. Ha una vasta esperienza nel lavorare con start-up e aziende in fase di sviluppo, così come con aziende consolidate.
Rappresenta società quotate in borsa, individui e aziende a proprietà privata. È esperto nel campo della difesa in appello ed è ammesso a praticare presso la Corte Suprema ed è stato strettamente coinvolto nella risoluzione di casi di risonanza mediatica.
È membro dell'American Bar Association (ABA).
Simone Calzolai è il vincitore del Premio International Advisory Experts 2022 come "Avvocato di diritto civile dell'anno Italia". Inoltre, è stato selezionato come "Esperto raccomandato". Il suo studio, lo Studio Legale Calzolai, è ora uno "Studio Legale raccomandato" all'interno della stessa organizzazione.
